Hasting'li bir müzik tutkunu olan Digweed ilk olarak, düzenlediği "Bedrock Geceleri" ile 1992 yılında ünlü klüp Renaissance'ın dikkatini çekti. Renaissance'ta çok ilgi gören DJ, sıkı bir çalışmayla, daha sonra müzik otoriteleri tarafından "epic house" olarak adlandırılacak soundunu oluşturmaya başladı.
Digweed, yalnızca DJ'lik yapmakla yetinmedi ve birçok compilation CD'nin altına imza attı. Dans müziğinin kilometre taşlarından biri olarak kabul edilen en yakın çalışma arkadaşı Sasha ile birlikte yaptığı ilk Renaissance Compilation albümü büyük beğeni kazandı.
